- De acuerdo con lo primero. No estaba del todo seguro cómo resolverlo, en realidad cycleway=both implica que la ciclovía está a los lados de la calle y no en el medio. La otra forma de mapear esto que encontré es usando lanes: https://old.reddit.com/r/openstreetmap/comments/qgzfc4/cycle_way_between_two_lanes/hia5p58/
pero no sé si habría un beneficio

- Respecto a lo segundo, cycleway=track debería ser suficiente, según la wiki: https://wiki.openstreetmap.org/wiki/Tag:cycleway%3Dtrack

- Sobre Cassinoni, es cierto! No estoy del todo seguro de cómo es la geometría como para poder hacer el cambio yo.