лучше всего добавлять ворота на пересечении дороги и забора (https://wiki.openstreetmap.org/wiki/RU:Tag:barrier=gate#Как_обозначать)

также чтобы нарисованный полигон получился ровным в редакторе iD можно использовать функцию "Выпрямить углы" (нажатием Q или правой кнопкой мыши на объект > "Выпрямить углы")