Creo que el punto esta en la diferencia de mas data vs. mejor data. 
El marcar todos los driveways privados va aportar mas data, pero no es util para el usuario promedio de OSM que jamas tendra acceso a esos driveways. 

Dejo un ejemplo de lo que dice la wiki cuando agregas driveways privados aplicado a la app de pokemon GO que usa la data de OSM
https://www.reddit.com/r/TheSilphRoad/comments/7t6a7h/osm_update_what_it_looks_like_when_you_add/

Es mi opinión creo que partiendo de alguien que usa OSM para navegación / ruta y trecking. Pero puedo ver como puede contrastar viéndolo desde el punto de vista de querer una representación fidedigna del mapa.