Alle Objekte sollten immer dort eingezeichnet werden, wo sie sich auch tatsächlich befinden. Leider ist das nicht immer ganz so einfach :).

Was du mit perspektivischer Ansicht meinst, ist ein Problem mit den Luftbildern. Die wurden nämlich nicht von oben sondern schräg aufgenommen. Das ist leider meistens der Fall, weswegen man beim Einzeichnen von Gebäuden immer darauf achten muss, die Grundfläche und nicht die Dachfläche einzuzeichnen.

Ein anderes großes Problem mit Luftbilder ist, dass es bei diesen oft einen Versatz gibt. Dass also, dass komplette Luftbild bezüglich der echten Koordinaten leicht verschoben ist.

Und ein drittes weitverbreitetes Problem ist, dass viele Gebäude in OSM vor langer Zeit aus anderen Quellen importiert wurden. Da kommt es oft vor, dass die Positionen der Gebäudegrundrisse nicht ganz richtig sind.

Ob hier jetzt die Gebäude oder das Luftbild falsch sind, kann man nicht sagen. Es sei denn du bist Straßenvermesser mit einem (sehr) genauen GPS-Gerät. 

Daher würde ich einfach sagen: Mache es so wie du möchtest. Ob du jetzt die Straße und die Fußwege etwas verschiebst, damit sie sich nicht mit den Gebäuden überlagern, oder ob du die Gebäude etwas verschiebst ist meiner Meinung nach egal. 

Achte aber immer darauf, dass die Objekte relativ zueinander korrekt positioniert sind. Dann kann man später ganz einfach alle Objekte zusammen verschieben und den Versatz zu korrigieren.