Ja, dass ist ein Problem von separat eingetragenen Trottoirs und eine 100% Lösung gibt es dafür noch nicht.
Ich habe mir angewöhnt zumindest am Ende der Trottoirs und an Straßenkreuzungen eine Verbindung zur Straße (`footway=link`) einzuzeichnen.
Zum Thema ob und wie die Schnittpunkte mit der Straße als Übergänge (`highway=crossing`) eingetragen werden, gibt es noch Diskussionsbedarf. Im Forum (https://community.openstreetmap.org) gibt es dazu einige Themen.
Die Bordsteine als eigenständige Knoten der Verbindung einzutragen ist auf jeden Fall sinnvoll, macht aber viel Arbeit.

LG,
skyper