Ciao Riccardo, nel modificare/aggiornare OSM devi tenere contro anche delle relazioni. Nel caso specifico unendo le highway di Via Roma hai "rotto" la Relazione 12226540 del percorso CAI 176C (https://www.openstreetmap.org/relation/12226540#map=15/42.22060/12.21420). Ora ho sistemato il tutto ma per favore fai attenzione. PS per avere il controllo della mappatura di consiglio di leggere sempre la wiki di OSM e passare a JOSM (https://wiki.openstreetmap.org/wiki/JOSM).