Здравствуйте. Добавленная вами дорога имеет некорректный статус. Правильнее её отметить как highway=track - сельскохозяйственная или просёлочная дорога. Пожалуйста изучите классификацию дорог в OSM - https://wiki.openstreetmap.org/wiki/RU:Highway_classification  Во-вторых, пожалуйста пользуйтесь спутниковыми картами Esri, они намного новее чем Bing, которыми пользуетесь вы. Bing в наших краях очень старые. Соответственно дорога которую вы нарисовали в настоящий момент проходит не совсем так.