1) Scusa ma la confusione per i navigatori c'è adesso con i percorsi senza nome... Non è previsto che il nome dei percorsi venga ereditato da place=square, per cui così si sono perse le indicazioni corrette per la navigazione, l'associazione dei civici, ecc. Poi la visualizzazione dei nomi sulla mappa è un problema di rendering, ma i dati devono essere corretti.
Ad ogni modo, highway=pedestrian + area=yes non è superato ma può coesistere con place=square (https://wiki.openstreetmap.org/wiki/Tag:place%3Dsquare#How_to_map), con la differenza che place=square prende tutto il contorno della piazza, highway=pedestrian + area=yes l'effettiva superficie pedonale.
2) I WMS della Regione Marche hanno licenza CC-BY 4.0, il che già richiederebbe un permesso esplicito affinché siano utilizzabili, ma in https://www.regione.marche.it/Regione-Utile/Ambiente/Cartografia-e-informazioni-territoriali/WMS#Servizi-WMS è specificato "ad esclusione dei casi in cui la proprietà del dato pubblicato non sia regionale e il proprietario abbia previsto limiti specifici di utilizzo", e per le ortofoto che stai utilizzando credo sia proprio questo il caso: "tutti i diritti di proprietà e/o di utilizzazione e sfruttamento economico sono di titolarità esclusiva di AGEA, ivi inclusi, a titolo esemplificativo e non esaustivo, i diritti di pubblicazione, riproduzione, distribuzione, diffusione (con qualsiasi mezzo e forma), utilizzo in qualsiasi forma e modo, elaborazione o trasformazione" (https://www.regione.marche.it/Regione-Utile/Ambiente/Cartografia-e-informazioni-territoriali/WMS#Ortofoto-AGEA-2019)